En la temporada 2009-2010, los Celtics incorporaron varios jugadores de nivel (Rasheed Wallace, Marquis Daniels, Nate Robinson, Michael Finley) con el fin de dar mejor apoyo al quinteto titular todavía formado por Rondo, Pierce, Ray Allen, Garnett y Perkins y para mejorar su rendimiento del año anterior. Tras la llegada de Garnett, los Celtics se convirtieron en el mejor equipo de la liga regular, al alcanzar el mejor promedio, 66-16, ello ha sido posible gracias al liderazgo de Paul Pierce y Kevin Garnett, la contribución de Ray Allen, la llegada progresiva de nuevos jugadores de apoyo como James Posey, Sam Cassell, PJ Brown y Eddie House y la progresión de los jóvenes jugadores reclutados por Danny Ainge a lo largo de los últimos años: Kendrick Perkins, Tony Allen y, especialmente, Rajon Rondo. Idéntica estrategia pero con peores resultados, se siguió en la temporada 2006-2007: a pesar de la madurez experimentada por jóvenes como Al Jefferson, Tony Allen o Delonte West, a causa de las múltiples lesiones, especialmente la de Pierce, y las deficiencias en la formación y dirección de la plantilla que vienen dándose en los últimos años causaron la obtención de tan solo 24 victorias. En los dos años que estuvo al frente de la franquicia, los resultados deportivos fueron francamente negativos, a causa de la falta de referentes, de liderazgos y de calidad individual.
Ello los permitió disputar la final de la NBA frente a Los Angeles Lakers, renovando la ya clásica rivalidad entre ambos equipos y repitiendo así la final de dos temporadas atrás, pero cayeron derrotados 4-3 en el séptimo partido de la serie, disputado en Los Ángeles, en el que no pudo participar el pívot titular, Kedrick Perkins, a causa de una lesión de rodilla. Aun así fraguaron una buena temporada (62 victorias y 20 derrotas) conquistando la división atlántica. A ello contribuyeron, entre otros factores, el fallido traspaso de Vin Baker, quien llegaría con un largo y elevado contrato para experimentar un proceso de alcoholismo que supuso que fuera apartado del equipo en la temporada 2003 y su despido en 2004; los fallos en las tres elecciones de Draft en la primera ronda de 2001, que no sirvieron para dotar al equipo de ningún joven de garantías, y la escasa confianza en los criterios seguidos por Wallace.
Entre sus primeras decisiones polémicas se encuentran el traspaso de Antoine Walker en verano de 2003 por Raef Lafrentz, Jiri Welsh y una primera ronda de Draft, quien retornaría sin embargo para disputar el tramo final de la temporada 2004-2005, antes de ser traspasado nuevamente a Miami Heat. Posteriormente, a finales del mes de julio, se hizo público el traspaso del verano, en el que Kevin Garnett llegaba a la franquicia a cambio de Al Jefferson, Sebastian Telfair, Ryan Gomes, Gerald Green y Theo Ratliff, además de la elección de primera ronda del Draft de 2009 y del retorno de los derechos obtenidos en 2006 sobre una elección de primera ronda de Minnesota. Paul Pierce fue nombrado MVP de unas finales en las que se consiguió el récord de mayor remontada en un partido, ya que después de empezar perdiendo en el primer cuarto del cuarto partido por 24 puntos en la cancha de los Lakers, los Celtics se supieron sobreponer y acabaron llevándose el único triunfo fuera de casa de la final, que suponía el 3-1 y acercaba el título a Boston. En la final de la Conferencia Este Boston derrotó 4-2 a Detroit Pistons y se enfrentó en las finales de la NBA a Los Angeles Lakers, reviviendo así una final histórica, que acabó ganando con autoridad, 4-2, consiguiendo un nuevo campeonato 22 años después.
Sin embargo, este moriría dos días después de su elección en el Draft por una sobredosis de droga, deshaciendo las expectativas puestas en este nuevo proyecto de reconstrucción y condicionando irreversiblemente el futuro. Una vez conocida la posición de elección en el Draft de Boston, la número 5, que eliminaba toda opción de contar con Greg Oden o Kevin Durant en la siguiente temporada, Danny Ainge inició gestiones para dar un giro total a la plantilla, a fin de volver a convertir al equipo en candidato al anillo. Aunque es una de las ciudades de España más grandes, Zaragoza se caracteriza por su ambiente familiar y amigable y, por lo tanto, una donde mucha gente busca vivir. Sin embargo, los años transcurridos en esta década han sido más positivos que la anterior, en la medida de que en las temporadas 2002, 2003, 2004 y 2005 Boston ha alcanzado los playoffs, incluida una final de conferencia. La falta de mejores resultados propició, en 2003, que tras un cambio de propietarios, Chris Wallace fue sustituido por Danny Ainge como principal responsable. El 8 de febrero de 2003, James anotó 52 puntos contra Westchester (de Los Ángeles), su mejor partido en cuanto a puntos en el instituto.